当年陈胜占领了陈地后，曾召集当地掌管教化的三老和有名望的人士共商大计，大家都建议他称王。适逢张耳、陈余前来投奔，陈胜便征求两人的意见。当时张耳、陈余分析说：“秦王朝暴乱无道，兼并了别人的国家，残害百姓，而今您冒着万死之险起兵反抗，目的就是要为天下百姓除害，假如您现在仅是得了陈地便称王，便会向天下人显露您的私心，因此希望您不要急著称王，而应火速率军向西，并派人去扶立六国国君的后裔，培植自己的党羽，为秦王朝树立更多的敌人。秦的敌人多了，兵办势必分散，这样一来，秦必然首尾不能兼顾，到时便可占据咸阳，铲除残暴的秦政权号令诸侯，您的帝王大业就可完成了，如今只攻下区区一个陈县就称王，恐怕会使天下人失去斗志。”
本来张耳、陈余两人的话分析得非常在理，而且高瞻远瞩深谋远虑，但陈胜最后没有听从他们的意见，急不可耐地自立为王，私心暴露无遗，彻底寒了天下豪杰的心，以至后来，张耳、陈余离开了陈胜投奔了武臣，并劝说武臣自立为赵王。
还有一件事，在陈胜小的时候曾对他的小伙伴们说过“苟富贵，勿相忘”的话，陈胜称王后，他过去的朋友们纷纷前往投靠，其中就包括他的岳父。按理，岳父大人上门，理应热情招待才对，可陈胜对岳父并不热情，更没有下拜，陈胜的傲慢无礼终于惹怒岳父，抛下一句“依仗叛乱超越本分自封帝王，对长辈傲慢无礼，注定不能长久”的话，便拂袖而去。
对待岳父尚且如此，对待其他朋友则更不用说了。早先有一位跟陈胜一起给地主种田的同乡听说他做了王，便特意从登封阳城老家来陈县找陈胜，敲了半天门也没人搭理。直到陈胜外出，拦路呼喊其小名时才被召见，一起乘车回宫。
这人因是陈胜的故友，所以进进出出比较随便，有时也难免讲讲陈胜在家乡的一些旧事。不久便有人向陈胜打小报告：“您的客人愚昧无知，专门胡说八道，有损于您的威严啊！”陈胜一听，十分恼怒，竟然把这个“妄言”的伙伴给杀了，早就将当年所说的“苟富贵，勿相忘“的话抛到了九霄云外。自此以后，陈胜的老朋友都一个个悄悄开溜，从此再没有亲近陈胜的人了。
按理，每打下一个地方，都要设置防务，但陈胜没有这样做。博士孔鲋曾规劝他说：“兵法上说‘不依靠敌人不来攻我，而是仰仗我之不可以被攻打。’如今大王您凭借敌人不来进攻，而不依靠自己设防不怕为敌所攻，一旦遭遇挫折不能奋起，则悔恨也来不及了。”可陈胜听后，却傲慢地对孔鲋说：“我的军队，就不必烦劳先生操心了。”
孔鲋是孔子的八世孙，也是秦末儒生的代有人物，陈胜如此粗鲁对待，不听良言，实则连天下的读书人都得罪了。
陈胜自立为王后，曾任命朱防、胡武二人专管督察群臣的过失，这两个人对于他们不喜欢的人，不是送交司法官员审理，而是擅自进行处置。众将领攻城掠地，浴血沙场，但只要稍有差错，朱防、胡武二人便立即将将领抓起来治罪，搞得众将领最后离心离德。
更让大臣、将领寒心的是，陈胜没有做到赏罚分明。当时吴广率军围攻荥阳，李斯的大儿子三川郡守李由坚守荥阳，吴广久攻不下。当时楚将田臧等人建议说：“周文的军队已被击败，秦军很快便会到来，秦军一到，必将大败我军，不如留下一小部分兵力围守荥阳，调动大部分精兵迎击秦军？”
其实，田臧等人说迎击秦军是假，想保存实力逃跑是真，但他们又怕吴广阻挠坏了他们的事情，于是一不做二不休假传陈胜的命令杀掉了吴广，并将吴广的头颅献给了陈胜。这么荒唐的事陈胜非但没有追究，反而派使者把楚令尹的官印赐给了田臧，并任命他为上将军。
吴广被杀后，陈胜派往各地的将领便各存异心，争相称王，起义军内部公开分裂。如北征的武臣自立为赵王，蜕变为割据头目。其部将韩广在攻略燕地后也自立为燕王。攻取魏国旧地的周市虽未自立为王，却立了魏国后裔宁陵君魏咎为王，而自任魏相，割地自保。与此同时，群起响应的各地英豪也不再听陈胜节制，直接孤立了作为反秦主力的陈胜“张楚“政权，给了秦军反扑的机会。
公元前209年冬，陈胜命张贺出城西迎战章邯，自己亲自在城楼监战。城西一战，张贺战死。自此陈胜不敢再战，闭关死守。在章邯围城的强大攻势下，12月，陈胜在逃跑的路上被他的车夫庄贾设计杀害，最后庄贾带着陈胜的首级去向秦军邀功请赏去了。其实庄贾并不是陈胜的什么心腹，且进入义军没多长时间，陈胜是在没人用的情况之下才用他的。有人猜测这是章邯暗中派出去的内探，不管他是不是内探，那时陈胜已走上了穷途末路，跟着他迟早也是死，倒不如拿他的人头保命换钱？
纵观陈胜的起义，目光短浅格局太小，注定他成不了大器，最终还是落得众叛亲离，人头落地的境地。